2000 fick han ta emot Cornelis Vreeswijk-stipendiet och sex år senare framförde han "Från James Dean till Nationalskald". En föreställning som han själv skrivit manus till och som handlade om Cornelis. Där varvades skådespeleri med låtar och den spelades på Lundsbrunns Kurort i Götene under sommaren. Jack gjorde huvudrollen som den äldre Cornelis. 2008 tog Jack emot Fred Åkerström-stipendiet och han har släppt två egna album.