Baseball – detta är höjdpunkten i en utveckling som man kan säga inleddes på allvar i december 2014, när Barack Obama meddelade att han tänkte återuppta de diplomatiska förbindelserna med Kuba.
I besöket ingår också att ett baseball-lag från Tampa i Florida spelar en match mot Kubas landslag.
En av åtgärderna i Obamas planer på att häva bojkotten mot Kuba, är att kubanska medborgare skulle kunna tjäna pengar som till exempel baseballspelare i USA. Det är en tradition från tiden innan Fidel Castro fick makten på Kuba 1959.
Hoppas på reformer
Obama står under press: Han måste visa att hans öppning mot Kuba samtidigt är ett sätt att uppmuntra till reformer som demokratiserar landet. Det känsliga är att USA i gengäld lovar Kuba att inte bidra till att Castro-regimen avskaffas. Obama hoppas på reformer inom systemet.
Talet beskrivs av USA-medier som ett mycket noga förberett tal. Obamas hållning är att det är Kubas folk som ska avgöra hur regimen ska se ut.
En rad affärsmän följer med på resan. USA ser en möjlighet att öka handelsutbytet med Kuba. Ett bevis på vilken omfattning de upptinade relationerna har, är att man förbereder ungefär 110 direkta flygturer per dag mellan Kuba och USA.
Historiskt tal
Resan startar på söndagen och då träffar Obama Havannas kardinal, som tillsammans med påven Franciskus I arbetade på den överenskommelse som inledde normaliseringen mellan de båda länderna.
På måndagen träffar Obama president Raúl Castro. (Däremot träffar han inte den gamle revolutionsledaren Fidel Castro). Då ska bland annat Obama ta upp sina synpunkter på de mänskliga rättigheterna i landet. Det sades först från USA-håll att de skulle hålla en gemensam presskonferens men enligt medieuppgifter blir det inte av.
Obama hka också vara med på ett möte mellan amerikanska och kubanska företagare.
På tisdagen håller den amerikanske presidenten så sitt väntade historiska tal på Stora teatern i Havanna. Han ska också möta ett dussintal företrädare för den kubanska oppositionen på den amerikanska ambassaden
Ingen fullständig normalisering
När Obama träffade Raúl Castro för andra gången i FN hösten 2015 uttalade han sin önskan att få besöka Kuba innan han avgick som president.
Kuba har strukits från USA:s lista på terroristländer. Redan på sommaren 2015 upprättades diplomatiska förbindelser. Dock hade Obama tidigare sagt att detta först kunde ske när de mänskliga rättigheterna i landet förbättrats.
Trots Obamas besök blir den ingen fullständig normalisering av förhållandet. Det beror på inrikespolitiska hinder i USA.
Obama avvecklade en rad bojkottåtgärder mot Kuba. Men det beslut som i grunden reglerar bojkotten, handelsembargot, mot Kuba kan bara avskaffas av USA:s kongress. Och republikanerna, som har majoriteten, vägrar att göra detta.
Förräderi
Det kringgås nu till exempel genom att Obama-administrationen hänvisar till det gamla embargots regel att all handel ska ske genom beviljade licenser. Det står inget om en begränsning av dessa licenser. Om licenser utfärdas frikostigt av USA kan man urholka embargot.
Obamas kritiker menar att den förda politiken är att förråda det kubanska folket och att Castros regim legitimeras av Obama.
Två republikanska senatorer med kubansk bakgrund, Ted Cruz och Marco Rubio, har fördömt Obamas besök som de menar bara stödjer regimen utan att förändra den.
En opinionsmätning i april 2015 visade dock att av 1.200 tillfrågade kubaner ansåg 97 procent att Kuba skulle tjäna på bättre relationer till USA.
I omfattande förhandskontakter har parterna försökt skapa det rätta tonläget i talet och i samtalen. Obama har sagt att målet är att förbättra den kubanska befolkningens situation.
Vita Huset har dock klargjort att det är nödvändigt att Obama träffar oppositionella. Samtidigt har oenigheten varit stor om vem Obama skulle träffa.
Många förbud hävdes
Obamas strategi beskrivs som att han vill skapa ett nät av ekonomiska och diplomatiska förbindelser som gör det till ett självändamål för regimen att reformera sig i demokratisk riktning.
Lagom till sin resa, i tisdags, meddelade Obama att förbud hävs, som i praktiken möjliggör för de flesta USA-medborgare att på egen hand resa till Kuba. Även en rad andra ekonomiska kontakthinder skulle avlägsnas.
Till exempel blir det möjligt med färjeturer mellan Kuba och USA. Redan på onsdagen startade det första postflyget, meddelade Kuba.
Än så länge är det dock oklart om Kuba lättar på sina hinder för kontakter med USA. Ett sådant hinder är till exempel att amerikanska företag ska tvingas att anställa arbetskraft genom förmedling av ett statligt kubanskt organ.
Castro-styre sedan 1959
Nyårsnatten mellan 1958 och 1959 gav Kubas diktator Fulgencio Batista upp kampen mot den beväpnade oppositionen och flydde ur landet.
Revolutionsledaren Fidel Castro övertog ledningen av landet. USA förhöll sig avvaktande men när Castro började nationalisera amerikansk egendom, startade USA en ekonomisk bojkott mot Kuba som efterhand utvidgades.
Kuba fick stöd av Sovjetunionen. USA:s president Dwight D. Eisenhower planerade en invasion av Kuba i Grisbukten.
Tredje världskrig
Den utfördes 1961 under den precis tillträdde presidenten John F. Kennedy och blev ett totalt misslyckande. Efter invasionsförsöket i Grisbukten knöt Castro oritenterade sig Castro ännu mer mot det kommunistiska Sovjetledda östblocket.
När Castros politik blev allt radikalare flydde cirka 700.000 kubaner, de flesta till USA där de bildade en stark påtryckningsgrupp för en hård negativ amerikansk hållning mot Castroregimen.
När Sovjet 1962 ville placera kärnvapen på Kuba var det nära att starta ett tredje världskrig, men Sovjet fick ge sig till sist och ta bort sina kärnvapen, som skulle ha riktats mot USA.
Fortfarande enpartistat
Stödet från Sovjet hade gett Kuba ett relativt betydande välstånd. Men när Sovjetunionen föll samman i början av 1990-talet betydde detta en katastrof för Kuba. Nu blev USA:s handelsbojkott ordentligt kännbar för landet.
Så småningom inleddes en del ekonomiska reformer som tillät privata initiativ. Turistnäringen skulle bli landets stora inkomstkälla. Men reformerna omfattade inte grundläggande frågor: Kuba är fortfarande en diktatur och en enpartistat.