Räden, som väntas pågå hela veckan, kommer att involvera mellan 100 och 200 officerare från den amerikanska gränspolisen ICE.
Tom Homan, Trumps tillträdande gränspolischef, har bekräftat till WSL att insatsen kommer att inledas i Chicago och sade under ett evenemang i staden att om borgmästaren vägrar att samarbeta, bör han ”ta ett steg åt sidan”.
– Om han hindrar oss i vårt arbete, om han medvetet skyddar eller gömmer en papperslös, då kommer jag att dra honom inför rätta, tillade Homan.
Räden väntas också öka trycket på så kallade 'fristadsstäder', där lokala myndigheter ofta vägrat samarbeta fullt ut med federala immigrationsmyndigheter. Trump-administrationen kommer troligen att fortsätta försöka tvinga dessa städer att samarbeta, vilket kan skapa fler konflikter och rättsliga problem.
Deportering har varit en central fråga under Trumps kampanj inför presidentvalet 2024. Han har upprepade gånger lovat att genomföra den största deportationsoperationen i USA:s historia.