Engstrand var mest känd för sina många år som kommentator och chef på Radiosporten, och sina insatser för SVT och TV3. Han var också en av de så kallade ”Hylands pojkar” då han plockades in av tv-legendaren Lennart Hyland till Sveriges radio 1969. Han har levererat flera minnesvärda referat. Bland annat kommenterade han kvalmatchen mellan Portugal och dåvarande Västtyskland inför VM i Mexiko 1986, där vinst för det senare laget hade inneburit VM-spel för Sverige. Med två minuter kvar på matchuret sade han det klassiska citatet ”Portugal leder med 1–0 och jag ger er inget hopp”.
Vann Stora journalistpriset
Barndomsvännen och den tidigare programledaren Åke Wilhelmsson berättar att han fick veta att Tommy Engstrand gått bort i morse. Han beskriver Tommy Engstrand som en snäll person som alltid fanns där för sina vänner. De växte upp i samma trappuppgång och tillsammans med vännen Lars-Gunnar Björklund startade de en sporttidning när de var i tioårsåldern.
– Vi hyrde ut tidningen för 25 öre, så fick man läsa den och sedan lämna tillbaka den. Tommy var lillpojken, så han fick knacka dörr, säger Åke Wilhelmsson.
Programledare för underhållningsprogram
Alla tre började sedan jobba som sportjournalister. Under nästan 20 år jobbade Engstrand med Radiosportens Sportextra i flera olika roller. 1984 tilldelades han, tillsammans med Radiosporten, Stora journalistpriset.
Förutom sina klassiska sportreferat är Engstrand också känd för att ha programlett underhållningsprogram.
Under 80-talet ledde han ”Razzel” ihop med Lennart Swahn och ”Zick zack” tillsammans med Bengt Bedrup, Pa Neumüller och Monica Dominique i SVT. Han var också en mångårig medarbetare i Gomorron Sveriges sportpanel. Dessutom vann han ”På spåret” två gånger.