Med 12,9 sekunder kvar sköt Troy Brouwer segermålet.
– Det är troligen det mest dramatiska mål jag gjort. Tidsaspekten, det här evenemanget, Winter Classic, och att det var mot mitt förra lag, säger Brouwer, som vann Stanley Cup med Chicago 2010, till Reuters.
Det gjordes under en avvaktande utvisning där Alex Ovetjkins klubba slagits av och de flesta hade blicken på ryssen som slog ut med händerna i en uppgiven gest.
Chicago hade även en spelare utvisad i samband med målet och ingen, inte minst Jonathan Toews som åkte på straffet, förstod domarens bedömning. Domaren hittade en ”hooking” på Karl Alzner i Washingtons zon.
Det var sjunde gången som Winter Classic, som har nyårsdagen som tradition, spelades.