Kyle Palmieri var stekhet i den första åttondelen, som inleddes i Pittsburgh.
Han gjorde 1-0 för Islanders knappt åtta minuter in i första perioden.
Hemmalaget vände dock på matchen, och i mittperioden kunde superstjärnan Sidney Crosby göra 2-1 och fördel Penguins.
Men Islanders vände tillbaka.
Jean-Gabriel Pageau och Brock Nelson såg till att New York-laget vände till 3-2 i den tredje periodens slut.
Men dramatiken fortsatte när Kasperi Kapanen skickade in kvitteringen till 3-3 och tog matchen till förlängning.
Men förlängninen blev bara några minuter lång, för där dök han upp igen. Kyle Palmieri.
Amerikanen sköt 4-3 för Islanders och 1-0 i matchserien, efter förarbete av bland annat svensk-amerikanen Oliver Wahlstrom.
Matchserien fortsätter i Pittsburgh under natten till tisdag.
NHL
Pittsburgh Penguins
3 - 4
New York Islanders
Första perioden
- 07:580-1Palmieri (Pageau/Dobson)
- 1-1Gaudreau (Rodrigues)11:10
Andra perioden
- 2-1Crosby (Dumoulin/Guentzel)03:47
Tredje perioden
- 03:332-2Pageau (Mayfield)
- 15:502-3Nelson (Beauvillier/Pulock)
- 3-3Kapanen (Carter/Ceci)16:21
Förlängning
- 76:303-4Palmieri (Pageau/Wahlstrom)