I den andra omgången blev det förlust mot blott 20-årige kanadensaren Felix Auger-Aliassime med siffrorna 4–6, 6–3, 6–2.
20-åringen beskriver Federer som sin barndomsidol och segern är hans största i karriären.
– Det här var inte något som jag förväntade mig. Det är en enorm ära att spela mot honom innan han slutar spela, och att slå honom känns fantastiskt. Det är något som jag alltid kommer att komma ihåg, säger han.
Roger Federer har tidigare vunnit ATP-turneringen i Halle hela tio gånger. Det återstår nu att se om han hittar tillbaka till formen inför Wimbledon, som startar den 28:e juni.
ARKIV: Djokovic: ”En av de matcher som jag alltid kommer att minnas framöver” (12 juni)