Den grekiske talangen besegrade serben med 6-3, 6-7 (5), 6-3 i ATP-turneringen i Toronto.

– Det är väldigt frustrerande för mig. Men jag måste acceptera det och gå vidare... Han spelade helt enkelt bättre i de avgörande momenten, säger Djokovic.

Tsitsipas bröt Djokovic serve tidigt i tredje set och lyckades hålla i hela vägen för att nå sin första ATP-kvartsfinal. Där får han chans att ta revansch på tyske Alexander Zverev efter en förlust i Washington så sent som förra veckan.

– Jag har aldrig varit så känslosam efter en seger. Jag är mycket stolt och sätter Grekland djupare på tenniskartan, säger 19-årige Tsitsipas.

Nadal visar fin form

I samma turnering visade Rafael Nadal klass när han besegrade Stan Wawrinka med 7-5, 7-6 (4) i en match som sköts upp på grund av regn. 32-årige Nadal åkte ut mot Djokovic i semifinal i Wimbledon i mitten av Juli.

Den spanske världsettan ställs mot Marin Cilic, Kroatien, i kvartsifinal.

Venus Williams chanslös mot Simona Halep

I damernas Rogers Cup, som avgörs i Montreal, blev toppseedade Simona Halep ett övermäktigt motstånd för Venus Williams.

Rumänske Halep avancerar i WTA-turneringen efter segersiffrorna 6-2, 6-2 och är nu framme i kvartsfinal. Där väntar franska Caroline Garcia.

– Det är aldrig enkelt att möta någon av systrarna Williams och även om hon hade problem så visste jag att jag var tvungen att vara koncentrerad på varje boll. Hon hade inte sin bästa dag, men jag är glad över att vara klar för kvartsfinalen, säger Halep.