Manchester United var mer eller mindre överlägset i den första halvleken och gjorde också 1-0 genom Jadon Sancho i den 25:e minuten.
Flera klara lägen skapades, men istället kom en omdiskuterad kvittering i den 65:e minuten.
Duncan Watmore såg till synes ut att ta med hands i straffområdet, men spelet fortsatte och Matt Crooks kunde stöta in kvitteringen.
Kunde blivit hjälte
United forcerade för ett segermål, och svenske inhopparen Anthony Elanga hade läget att avgöra matchen på stopptid när han fick en gyllene chans att nicka in 2-1. Men hans nick gick rakt på Middlesbrough-målvakten Joe Lumley.
Ett superläge för den svenske U21-landslagsmannen att bli hjälte på Old Trafford gick därmed om intet.
Och efter full tid stod det fortsatt 1-1 och förlängningen fick tillgripas. Men inte heller där lyckades något av lagen göra mål.
Ett straffavgörande fick avgöra vilket lag som skulle ta sig vidare i cupen, och det krävdes 16 straffar.
Anthony Elanga blev olycklig när han brände den 16:e straffen.
Därmed är Championshiplaget Middlesbrough vidare till femte omgången i FA-cupen.
KLIPP: Här gör Anthony Elanga säsongens första mål för Manchester United
Manchester United
7 - 8
1-1 (Fulltid)
Middlesbrough
Första halvlek
- C. Ronaldo (Missad straff)20'
- 1 - 0Sancho25'
- Pogba42'
Andra halvlek
- 62'WatmoreBalogun
- 64'1 - 1Crooks
- 71'Tavernier
- 79'PayeroCrooks
- ElangaRashford82'
- FredPogba82'
Förlängning, första halvlek
- 91'ConnollySporar
- 91'PeltierTaylor
- JonesVarane91'
- MataSancho100'
Förlängning, andra halvlek
- Fred114'
- 118'BambaJones
Straffsparksläggning
- 0 - 1McNair
- 1 - 1Mata
- 1 - 2Payero
- 2 - 2Maguire
- 2 - 3Howson
- 3 - 3Fred
- 3 - 4Tavernier
- 4 - 4C. Ronaldo
- 4 - 5Bamba
- 5 - 5Fernandes
- 5 - 6Watmore
- 6 - 6McTominay
- 6 - 7Fry
- 7 - 7Dalot
- 7 - 8Peltier
- Elanga (Missad straff)