Det var spel mot ett mål under stora delar av matchen. Italien skapade den ena målchansen efter den andra men bollen ville inte in trots att både Ciro Immobile och Domenico Berardi hade fina lägen.
I stället fick de se Nordmakedoniens Aleksandar Trajkovski avgöra mötet två minuter in i tilläggstiden.
Målet var riktigt snyggt. Trajkovski visade prov på en fin precision när han dundrade in bollen lågt nere i det vänstra hörnet.
Italien gjorde givetvis allt för att försöka få till en kvittering men skapade ingenting av värde under de sista minuterna och matchen slutade 1–0 till Nordmakedonien.
– Jag är stolt över mina lagkamrater, vi är alla knäckta och förstörda men vi kommer igen, säger Italiens lagkapten Giorgio Chiellini enligt AP och fortsatte sedan med att hylla förbundskaptenen Roberto Mancini.
– Jag hoppas att han stannar för han är livsviktig för laget.
Italien missar därmed sitt andra världsmästerskap på raken, vilket aldrig tidigare skett. Förra gången förlorade de playoffdrabbningen mot Sverige efter att Jakob Johansson gjort dubbelmötets enda mål.
Nordmakedonien ställs mot Portugal i en avgörande match om vilket lag som går till VM.