Amerikanen Learner Tien inledde matchen med att vinna två raka set, 6–3, 7–6. Men Daniil Medvedev visade stor rutin, kom tillbaka och kvitterade.
Maratonmatchen skulle till slut avgöras i femte avgörande set, efter närmare fem timmars spel och när klockan var långt efter 02:00 i Melbourne.
Medvedev, rankad femma i världen, tog kommandot i femte set och hade ledningen, men Tien gav sig inte och efter ett par fina bollar spelarna emellan var ställningen 6–6.
Till slut drog Learner Tien det längsta strået och vann en smått osannolik dramatisk tennismatch.
Slutsiffrorna skrevs till 6–3, 7–6, 6–7, 1–6, 7–6.
Vinnarens glädje
Efter matchen var Learner lyrisk, och erkände bland annat att han var kissnödig under femte set, som han förlorade klart med 1–6.
– Jag ville bara få spela klart så jag kan gå på toaletten, säger han och väljer sedan att hylla föräldrarna.
– Jag vet inte om de är fortfarande uppe och kollar, de är i Kalifornien...men tack så mycket för att ni har stöttat mig. Jag hade önskat att ni var här, ni har kämpat hårt för att se mig spela.
Tien är den yngste amerikanske herrspelaren att ta sig till tredjerundan i singel i grand slam-turneringen sedan Pete Sampras 1990, enligt TT.